Първият сериен регионален реактивен самолет Ан-158 направи дебютния си полет на 20 март 2013 г. от киевското летище Святошино. Полетът е продължил два часа и 20 минути.
Първият сериен Ан-158 (със заводски номер 201-01) е предназначен за кубинската авиокомпания Cubana, като машината ще бъде ползвана на лизинг през руската компания Ильюшин Финанс. По първоначален план машината трябваше да е готова в края на 2012 г. Изпитателната програма е в рамките на 10 полета в това число и три в рамките на приемката от страна на клиента.
Cubana ще получи общо три Ан-158, като следващите два самолета вече се намират в различни фази на строеж. Ан-158 ще бъде използван както за вътрешни, така и за международни полети.
Ан-158 е удължена версия на двидвигателния Ан-148. Машината е предназначена за превозване на 99 пасажери. Прототипът на Ан-158 (UR-NTN) бе преоборудваният втори прототип на Ан-148 и изпълни дебютния си полет през април 2010 г.